Bà nguyên họ tên là Hình Nguyên (邢沅)[4][5], quê ở Thường Châu, Giang Tô, sống vào thời thời Minh mạt, Thanh sơ. Mẹ mất sớm, cha vốn là một người buôn bán nhỏ nhưng do hoàn cảnh bần hàn nên đã bỏ đi xa, để lại cô con gái duy nhất cho người em vợ nuôi. Do hoàn cảnh mồ côi sớm, nên lớn lên Viên Viên mang theo họ Trần của người chú, chồng của dì. Lớn lên là danh kỹ tại khu vực Đào Hoa Ổ nhai đạo, Tô Châu với nhan sắc khuynh quốc khuynh thành, hoa minh tuyết diễm, hát hay múa đẹp, sắc nghệ quán thế.[6]

Bấy giờ, vua Sùng Trinh đang sủng ái Điền Quý phi, làm cho Chu hoàng hậu rất ghen tức. Biết chuyện, ngoại thích Chu Khuê (周奎) là cha của Chu hoàng hậu muốn tìm mỹ nhân dâng lên hoàng đế, để giải tỏa ưu tư, truyền lệnh cho cha của Điền Quý Phi là Điền Thích Uyển tìm mỹ nữ Giang Nam. Sau đó, Điền Thích Uyển đem các danh kỹ Trần Viên Viên, Dương Uyển (楊宛), Cố Tần (顧秦) dâng lên cho vua Sùng Trinh. Lúc này, chiến tranh diễn ra liên miên, vua mải mê khoái lạc. Trần Viên Viên trở lại Điền phủ, bị Điền Thích Uyển chiếm luôn làm của riêng. Một ngày, Ngô Tam Quế tới Điền phủ tình cờ nhìn thấy Trần Viên Viên, nhất kiến chung tình, bèn nạp làm vợ lẽ.[7][8]